Les jeux d'argent en ligne sont une pratique assez récente, mais très controversée. Son histoire a commencé dans les années 90, alors que l'internet commençait à gagner en popularité. L'un des premiers événements à se produire a été l'adoption par le gouvernement d'une île des Caraïbes, Antigua-et-Barbuda, d'une loi en 1994 qui permettait aux casinos en ligne de s'y installer. Il s'agissait de la loi sur le libre-échange et le traitement des données. Conscients des possibilités presque infinies de gagner de l'argent grâce aux jeux d'argent en ligne, plusieurs entrepreneurs ont sauté sur l'occasion désormais légale de lancer cette nouvelle entreprise.
Différentes sociétés ont été créées cette même année et d'autres ont continué à se former dans les années qui ont suivi. Certaines de ces sociétés créaient des casinos en ligne, d'autres concevaient les logiciels nécessaires pour gérer les transactions financières des jeux d'argent en ligne et développaient de nouveaux jeux. Alors que les casinos en ligne commençaient à se multiplier et à devenir une activité extrêmement lucrative, avec des revenus déclarés de près de 835 millions de dollars rien qu'en 1998, différentes couches du gouvernement américain ont commencé à s'en apercevoir. L'un d'eux en particulier, le sénateur Jon Kyl, un républicain de l'Arizona, a décidé qu'il serait le chef de file de la lutte contre les casinos en ligne et a introduit la loi sur l'interdiction des jeux d'argent sur Internet (Internet Gambling Prohibition Act) pour tenter de restreindre les activités de jeu aux États-Unis. Le projet de loi n'a pas été adopté par le Congrès et les jeux d'argent en ligne ont continué à prospérer, peut-être même mieux grâce à l'attention médiatique dont ils ont fait l'objet grâce à la courtoisie du sénateur.
Alors que les jeux d'argent en ligne se poursuivaient, quelques entreprises ont créé des logiciels qui pouvaient être loués par des sites de jeux d'argent en ligne moyennant un pourcentage de leurs revenus. Cela a permis l'apparition de nombreux nouveaux sites de jeux en ligne. À cette époque, le Canada a également commencé à freiner les activités de jeu en ligne, en faisant des descentes dans les bureaux et en infligeant une amende à l'un des plus grands serveurs de jeux en ligne.
En 1999, le sénateur Kyl présente une version révisée de son projet de loi sur la prohibition et, une fois de plus, il n'obtient pas le soutien nécessaire pour être adopté. Entre-temps, l'Australie autorise la création d'un casino en ligne, qui est finalement devenu le seul autorisé et est toujours en activité. Bien que de nombreux autres casinos potentiels aient tenté d'obtenir des licences en Australie, le gouvernement australien a rapidement élaboré une loi interdisant toute nouvelle opération de jeu en ligne.
En 2000, le sénateur républicain de Virginie, Bob Goodlatte, présente au Congrès une nouvelle loi d'interdiction révisée, qui est une fois de plus rejetée. L'année suivante, deux projets de loi qui permettraient de réduire les jeux d'argent en ligne sont adoptés par le Congrès. L'un était une version mise à jour du Wire Act, qui rend illégale l'implication d'individus dans le commerce des paris ou des jeux d'argent. L'autre projet de loi tente d'empêcher les paiements en ligne aux casinos en ligne en interdisant aux institutions basées aux États-Unis de gérer ces paiements, ce qui rend plus difficile pour les résidents américains de s'engager dans les jeux d'argent en ligne.
Quelques procès ont eu lieu dans les années qui ont suivi, et en 2006, plusieurs arrestations de PDG de jeux d'argent en ligne ont été effectuées. Dans le même temps, les États-Unis ont imposé des sanctions aux sociétés de jeux d'argent offshore, ce qui a conduit Antigua-et-Barbuda à porter plainte auprès de l'Organisation mondiale du commerce, qui juge les actions américaines discriminatoires et illégales.
Néanmoins, en octobre 2006, la loi sur l'application de la loi sur les jeux illégaux sur Internet est approuvée par le Congrès, bien que beaucoup remettent en question l'intégrité des moyens utilisés pour son adoption. Les casinos en ligne continuent de fonctionner et tentent de modifier les lois en leur faveur ; entre-temps, la plupart opèrent à l'étranger, bien que les résidents américains constituent toujours une grande partie de leur clientèle.
